江上有青丘，予徙家其南，因自号青丘子。闲居无事，终日苦吟，间作《青丘子歌》言其意，以解诗淫之嘲。
青丘子，癯而清，本是五云阁下之仙卿。
何年降谪在世间，向人不道姓与名。
蹑屩厌远游，荷锄懒躬耕。
有剑任锈涩，有书任纵横。
不肯折腰为五斗米，不肯掉舌下七十城。
但好觅诗句，自吟自酬赓。
田间曳杖复带索，傍人不识笑且轻，谓是鲁迂儒、楚狂生。
青丘子闻之不介意，吟声出吻不绝咿咿鸣。
朝吟忘其饥，暮吟散不平。
当其苦吟时，兀兀如被酲。
头发不暇栉，家事不及营。
儿啼不知怜，客至不果迎。
不忧回也空，不慕猗氏盈。
不惭被宽褐，不羡垂华缨。
不问龙虎苦战斗，不管乌兔忙奔倾。
向水际独坐，林中独行。
斫元气，搜元精，造化万物难隐情。
冥茫八极游心兵，坐令无象作有声。
微如破悬虱，壮若屠长鲸。
清同吸沆瀣，险比排峥嵘。
霭霭晴云披，轧轧冻草萌。
高攀天根探月窟，犀照牛渚万怪呈。
妙意俄同鬼神会，佳景每与江山争。
星虹助光气，烟露滋华英。
听音谐韶乐，咀味得大羹。
世间无物为我娱，自出金石相轰铿。
江边茅屋风雨晴，闭门睡足诗初成。
叩壶自高歌，不顾俗耳惊。
欲呼君山老父，携诸仙所弄之长笛，和我此歌吹月明。
但愁欻忽波浪起，鸟兽骇叫山摇崩。
天帝闻之怒，下遣白鹤迎。
不容在世作狡狯，复结飞佩还瑶京。
江上有青丘，予徙家其南，因自号青丘子。闲居无事，终日苦吟，间作《青丘子歌》言其意，以解诗淫之嘲。
松江边上有地名青丘，我迁居到它南面，于是自号青丘子。闲居无事，整天苦吟，创作《青丘子歌》抒发情感，用来消除对自己过分爱诗的讥嘲。
青丘子：高启 自号。诗淫：诗迷，深嗜诗者。淫，沉溺，超过常度。
青丘子，癯 (qú) 而清，本是五云阁下之仙卿。
青丘子，人长得很清瘦，本来是五云阁下的仙人。
癯而清：清瘦貌。癯，瘦。五云阁：仙人所居高阁，有五色瑞云缭绕。五云，谓五色祥云，仙人所御。仙卿：仙官。白居易《长恨歌》：“忽闻海上有仙山，山在虚无缥缈间。楼阁玲珑五云起，其中绰约多仙子。”
何年降谪 (zhé) 在世间，向人不道姓与名。
有一年降谪到人世间，对人不说姓与名。
降谪：谴罚贬降，此指从仙卿降为凡人。
蹑 (niè) 屩( juē)厌远游，荷锄 (chú) 懒躬耕。
不喜欢远行游玩，也懒于荷锄躬耕。
蹑屩：谓远行。蹑，踩。屩，用麻、草做的鞋。《史记·范雎列传》：“夫虞卿蹑屩檐簦，一见赵王，赐白璧一双，黄金百镒。”
有剑任锈涩，有书任纵横。
有剑任凭它生锈，有书任凭它摆放。
不肯折腰为五斗米，不肯掉舌下七十城。
不肯为微薄的俸禄而趋奉于官场，不肯卖弄口才而去游说。
“不肯”句：不肯为微薄的俸禄而趋奉于官场。五斗米，低级官吏的薪俸。《晋书·陶潜传》载，潜为彭泽令。郡遣督邮至县，吏白应束带见之，潜叹曰：“吾不能为五斗米折腰，拳拳事乡里小人！”掉舌：卖弄口才，摇唇鼓舌，指游说。《史记·淮阴侯列传》载，蒯通尝谓韩信曰：“郦生郦食其一士，伏轼掉三寸舌，下齐七十馀城。”
但好觅诗句，自吟自酬赓 (gēng)。
只喜欢寻找诗句苦吟，以诗词自我吟咏唱酬应和。
但好：只喜欢。觅诗句：苦吟，寻找诗句。杜甫《又示宗武》：“觅句新知律，摊书解满床。”酬赓（gēng）：以诗词酬唱应和。赓，继续。
田间曳 (yè) 杖复带索，傍人不识笑且轻，谓是鲁迂儒、楚狂生。
在田野里拄着拐杖，垂着衣带边走边吟，旁人不理解，嘲笑且轻视我，说是鲁地迂腐的儒生。
“田间”句：在田野里拄着拐杖，垂着衣带边走边吟。《列子·天瑞》载，孔子游于泰山，见荣启期“鹿裘带索，鼓琴而歌”。鲁迂儒：鲁地迂腐的儒生。《汉书·叔孙通传》载，汉王并天下，叔孙通征鲁诸生三十馀人制定朝仪，鲁有两生不肯行，曰：“礼乐所由起，百年积德而后可兴也。吾不忍为公所为。公所为不合古，吾不行。公往矣，毋污我！”通笑曰：“若真鄙儒，不知时变。”楚狂生：指佯狂避世的隐者。《论语·微子》：“楚狂接舆歌而过孔子，曰：‘凤兮凤兮，何德之衰！’”邢昺疏：“接舆，楚人，姓陆名通。昭王时政令无常，乃披发佯狂不仕，时人谓之楚狂。”后常用来通指狂士。李白《庐山谣寄卢侍御虚舟》：“我本楚狂人，凤歌笑孔丘。”
青丘子闻之不介意，吟声出吻不绝咿 (yī) 咿鸣。
青丘子听到这些话也不介意，吟咏声出口不绝咿咿地响。
朝吟忘其饥，暮吟散不平。
早上吟诗忘记了饥饿，晚上吟诗解散了不平之气。
当其苦吟时，兀兀如被酲 (chéng)。
当他苦吟的时候，昏昏沉沉如同醉酒。
兀兀如被酲：昏昏沉沉如同醉酒。兀兀，昏沉貌。酲，病酒，酒醉。
头发不暇栉 (zhì)，家事不及营。
头发也没有时间梳理，家事也来不及经营。
栉：梳理。
儿啼不知怜，客至不果迎。
小儿啼哭不知道怜爱，客人来到也不知道迎接。
果：竟然。
不忧回也空，不慕猗 (yī) 氏盈。
不会因颜回那样贫穷而忧，不羡慕猗顿那样的巨富。
不忧回也空：不会因颜回那样贫穷而忧。《论语·先进》：“子曰：‘回也其庶乎，屡空。’”屡空，经常贫穷。《史记·仲尼弟子列传》：“孔子曰：‘贤哉回也！一箪食，一瓢饮，在陋巷，人不堪其忧，回也不改其乐。”不慕猗氏盈：不羡慕猗顿那样的巨富。猗氏，猗顿。《史记·货殖列传》：“猗顿用盬盐起。”裴骃集解：《孔丛子》曰：“猗顿，鲁之穷士也。耕则常饥，桑则常寒。闻朱公富，往而问术焉。朱公告之曰：‘子欲速富，当畜五牸。’于是乃适西河，大畜牛羊于猗氏之南，十年之间其息不可计，赀拟王公，驰名天下。以兴富于猗氏，故曰猗顿。”
不惭被宽褐，不羡垂华缨。
不因为穿着宽大的粗布衣服而羞惭，不羡慕仕宦者华美的衣冠。
不惭被宽褐：不因为穿着宽大的粗布衣服而羞惭。被，穿。褐，古代卑贱之人所穿衣服，也用来代指卑贱的人。《孟子·公孙丑上》：“不受于褐宽博，亦不受于万乘之君。”不羡垂华缨：不羡慕仕宦者华美的衣冠。华缨，彩色的冠缨，古代仕宦者的冠带。
不问龙虎苦战斗，不管乌兔忙奔倾。
不问英雄豪杰争夺天下事，不管太阳月亮东升西落时光流逝。
龙虎：喻乱世的英雄豪杰，元末争夺天下者。乌兔：指日月。古代神话传说日中有乌，月中有兔。左思《吴都赋》：“笼乌兔于日月，穷飞走之栖宿。”
向水际独坐，林中独行。
有时到水边独坐，有时到林中独行。
斫 (zhuó) 元气，搜元精，造化万物难隐情。
穷究自然，探寻真理，自然万物都被赋予了生命。
“斫元气”二句：元气、元精，指天地间的精气。王充《论衡·超奇》：“天禀元气，人受元精。”
冥茫八极游心兵，坐令无象作有声。
神思驰聘于苍茫无际之间，使难以形容的情景有声有色。
“冥茫”句：谓作者的神思驰聘于苍茫无际之间。冥茫、八极，均指极远无际。心兵，为文为诗的神思。心感物而动，如应外敌，故曰心兵。韩愈《秋怀》：“诘屈避语穿，冥茫触心兵。”“坐令”句：使难以形容的情景有声有色。坐令，致使。
微如破悬虱 (shī)，壮若屠长鲸。
微细处能击中空中悬挂的微如虱样的东西，雄壮处有如屠杀长鲸的气魄。
破悬虱：击中空中悬挂的微如虱样的东西。语本《列子·汤问》载：纪昌学射于飞卫，飞卫曰：“学视而后可。”昌以□悬虱于牖，南面望之。“三年之后，如车轮焉”。“乃以燕角之弧，朔蓬之簳射之，贯虱之心而悬不绝”。长鲸：鲸鱼。
清同吸沆 (hàng) 瀣(xiè)，险比排峥 (zhēng) 嵘(róng)。
清新处如同吸收夜间的露气，险峻处好比排列高峻的山峰。
沆瀣：夜间的露气。屈原《远游》：“飡六气而饮沆瀣兮，漱正阳而含朝霞。”峥嵘：高峻的山峰。
霭 (ǎi) 霭晴云披，轧 (yà) 轧冻草萌。
像云散天晴，冰冻消解，青草萌生。
轧轧：生机始发貌。
高攀天根探月窟，犀 (xī) 照牛渚 (zhǔ) 万怪呈。
把天上水底各种奇妙的景象都清楚完整地表现出来，能清晰照亮各个幽暗的角落。
天根：星名，即氐宿。月窟：传说中月的归宿处。杨雄《长杨赋》：“西厌月窟，东震日域。”刘良注：“月窟，月出穴也，在西。”“犀照”句：《晋书·温峤传》：“至牛渚矶，水深不可测，世云其多怪物，峤遂□犀角而照之。须臾，见水族覆火，奇形异状，或乘马车著赤衣者。峤其夜梦人谓己曰：‘与君幽明道别，何意相照也？’意甚恶之。”犀照，燃烧犀牛角照明。牛渚，山名，在安徽当涂县西北，山脚突入长江部分为采石矶，也称牛矶。
妙意俄同鬼神会，佳景每与江山争。
达到了意境与鬼神相合，美景与江山争美的境地。
俄：瞬间。
星虹助光气，烟露滋华英。
星虹烟露，都能为作品增添文采。
听音谐韶乐，咀味得大羹。
诗歌的音韵犹如韶乐一样和谐优美，味道就像大羹那样纯正。
听音谐韶乐：诗歌的音韵犹如《韶》乐一样和谐优美。韶，相传为虞舜时的乐曲名。《论语·述而》：“子在齐闻韶，三月不知肉味。”大羹：古代祭祀时所用的肉汁。
世间无物为我娱，自出金石相轰铿 (kēng)。
世间没有其他东西可以消遣，写出的诗歌像金石乐器发出轰鸣铿锵的声音。
金石：钟磬类乐器。轰铿：发出轰鸣铿锵的声音。
江边茅屋风雨晴，闭门睡足诗初成。
江边茅屋风和日丽，闭门睡足新诗刚写成。
叩壶自高歌，不顾俗耳惊。
敲打唾壶自己高声歌唱，不管世俗之人听到而吃惊。
叩壶自高歌：《晋书·王敦传》：“每酒后辄咏魏武帝乐府歌曰：‘老骥伏枥，志在千里。烈士暮年，壮心不已。’以如意打唾壶为节，壶边尽缺。”叩，击打。
欲呼君山老父，携诸仙所弄之长笛，和我此歌吹月明。
想叫君山老父带着诸仙所吹奏的长笛，和着这歌声在月下吹奏。
“欲呼”三句：据《博异志》载，贾客吕乡筠善吹笛，月夜泊君山侧，命酒吹笛。忽有老父挐舟而来，袖出笛三管，其一大如合拱，次如常，其一绝小，如细笔管。乡筠请老父一吹，老父曰：“大者合上天之乐，次合仙乐，小者老身与朋侪所乐者，庶类杂而听之，未知可终曲否？”言毕，抽笛吹三声，湖上风动，波涛沆瀁，鱼鳖跳喷。五声、六声，君山上鸟兽叫噪，月色昏暗。舟人大恐，老父遂止。引满数杯，棹舟而去，隐隐没于波间。”诗即用此典。
但愁欻 (xū) 忽波浪起，鸟兽骇 (hài) 叫山摇崩。
只担忧忽然波浪涌起，鸟兽惊骇叫得地动山摇。
欻忽：忽然，形容迅急。
天帝闻之怒，下遣白鹤迎。
天帝听到将发怒，会派白鹤迎接他到天上去。
“天帝”四句：言天帝听到作者写诗在人间引起了骚动，将会派白鹤迎接他到天上去。白鹤：传说中的仙鸟。狡狯（kuài）：嬉戏，变化，狡诈。《神仙传》说麻姑掷米成珠，王远笑曰：“姑故年少。吾老矣，了不喜复作此狡狯变化也。”瑶京：玉京，传说中天帝的京城，为神仙世界。
不容在世作狡狯 (kuài)，复结飞佩还瑶京。
不容许他在世间嬉戏狡诈，重新系结飞佩回到玉京。
诗人在这首长歌中自状其耽于吟咏之狂态，心与物游之妙趣。此诗继承李白、李贺诗歌特点，发挥丰富想象和夸张，以清高的节操，表达作者对理想的追求和对权贵的蔑视。全诗运笔矫健奔放，游止自如，气势磅礴跌宕，神韵飞扬，表露出一种炽烈的豪情，深得李白诗中风韵。
诗的开头以故弄玄虚的方式隐却诗人或作者的真实身份，是这一类型自传的惯用手法，也就是“宛曲迁回的手法”。从这首诗中，高启 和李白一样，也十分自傲。上来就说自己“本是五云阁下之仙卿，何年降谪在世间”，和李白那句“青莲居士谪仙人，酒肆藏名三十春”是如出一辙的。然后说他不肯为五斗米折腰去当官，也不肯花言巧语地游说于贵人之前，而是自顾自地觅诗闲吟，田间农夫见了嗤笑，他也不理不顾。
接着从“蹑尽屩厌远游”到“不管乌免忙奔倾”这一部分，则突显出诗人淡泊名利，积然世外的性格特狂。其中“不肯折腰为五斗米”直接表达了对陶渊明“不慕荣利”的境界的向往。诗人沿袭了《五柳先生传》的模式，展现了一系列隐士生活的独有方式。如，五柳先生“好读书，不求甚解，每有会意，便欣然忘食”、“常著文章自娱，颇示己志”，青丘子则“但好觅诗句，自吟自酬赓”、“朝吟忘其饥，暮吟散不平”；五柳先生“性嗜酒”“造饮尽，期在必醉”；“酣赋诗，以乐其志”，青丘子也是终日嗜酒不醒，“当其苦吟时，兀兀如被酲”；五柳先生即使“环堵然，不蔽风日。短褐穿结，瓢屡空”也能晏如面对，青丘子同样安于贫困，“不忧回也空，不慕猗氏盈。不惭被宽褐，不淡垂华缨”，甚而对俗事不置一顾，“头发不暇栉，家事不及营。儿啼不知怜，客至不果迎”、“不问龙虎苦战斗，不管乌免忙奔倾”。青丘子活脱脱就是一个再世的五柳先生。
诗人极尽笔力地渲染其忘食、嗜酒的生活，说到底，都是为了“自吟自酬赓”，满足自己的乐趣。在这里，诗人不顾旁人嘲笑，依然我行我素，忘情地沉醉于个人的诗意世界之中，其实已经“有违”其写作的初衷。这不是在为自己“解诗淫之嘲”，相反，诗人是“闻之不介意，吟声出吻不绝咿咿鸣”。说是“苦吟”，其实诗人“乐在其中”。这已不是在替自己辩解，简直是率性而为，任意而行了。这又是诗人在倾力于叙说隐逸生活中得以享受的乐趣。
诗人的狂傲不并不因此而收敛，接下来，随着诗人浪漫的思路，在幽静深邃的理想世界中，让自己的精神和心智得到了最充分的释放，获得了最大的自由。诗人“向水际独坐，林中独行”，在清寂空阔之间平抚心灵，斫元气，搜元精”，追寻天地万物的精华。诗人所有的诗情倾刻喷薄而发，直追生命的真谛。“造化万物难隐情，冥茫八极游心兵，坐令无象作有声”，自然众生都在他的诗歌中被赋予了生命，活灵活现。诗人在天地间往来自由，随心所欲，探天究地，与神冥相遇，与江山争胜。此间诗人不仅诗情大发，而且诗艺大增，佳作频出，如听韶乐，如味在羹，“微如砹悬虱，壮若居长鲸，清同吸抗瀣，险比排峥嵘”，各体诗歌，无所不能。人在此境界中真是一种美伦美奂的精神享受。因为在红尘俗世中无以为乐，无人为伴，诗人没漏于“苦吟”之中，如醉如痴地“叫壶自高歌，不顾俗耳惊”，其至“君山老父携诸仙所弄之长笛”相和吟通，以慰藉他内心的苦闷。开怀吟咏，就是诗人的生活的乐趣。所以，诗人是不会理会“旁人不识笑且轻”的。如果说诗人因为目空一切而触怒天帝，下令他遣返仙境，从此不得再吟唱，那么为了这份”江边茅星风雨晴，闭门睡足诗初成”的自由，诗人也宁愿放弃“五云阁下之仙卿”令人艳羡的生活。青丘子的随意无羁，纵放洒脱就是诗人理想的人格境界。
《青丘子歌》就是通过把隐逸者的理想、愿望假托于某一现世个人生活的叙述方式，让人们认识了这个明代诗人。
”
把高启送上刑场的是一篇《郡治上梁文》，古代平常人家盖房子上大梁时，都要摆上猪头祭神，点上炮竹驱鬼，作为苏州治所的官方办公大楼建造，更要有一篇像样的上梁文才是那么一回事。时任苏州知府的魏观，便把高启这位隐居在此地的资深文人请出来挥墨献宝。这本是一件很正常、很平常的事情，却让朱元璋抓住了把柄。其一，魏观修建的知府治所选在了张士诚宫殿遗址，而张士诚正是朱元璋当年的死对头；其二，高启写得那篇《上梁文》上，有“龙蟠虎踞”的字眼，犯了朱元璋大忌。
按照朱元璋的逻辑，“龙蟠虎踞”之地当为帝王所居，你高启把张士诚住过的地方也称“龙蟠虎踞”，岂非大逆不道？岂不是另“有异图”？用现在话说，就是“有不可告人的企图”。真是欲加其罪，何患无辞！那么，朱元璋为什么会抓住高启的“小辫子”，迫不及待、冠冕堂皇的非要置其于死地呢？据《明史·高启本传》透露:“启尝赋诗，有所讽刺，帝之未发也。”就是说，《上梁文》中的敏感字眼，只是高启被杀的导火线，而真正的祸根其实早就已经埋下了。朱元璋以此为由磨刀杀人，很明显的是在“秋后算帐”。
朱元璋从一开始就不太喜欢高启，这除了高启不肯接受户部右侍郎一职，不给皇帝面子，不愿顺从，不肯合作外，还在于他写得诗多次有意无意的触动和冒犯了朱元璋。高启曾写过一首《题宫女图》的诗：“小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来？”这本是一首针对元顺帝宫闱隐私的闲散之作，与明初宫掖毫不相干，可朱元璋偏偏要对号入座，认为高启是在借古讽今挖苦自己，所以记恨在心。再者，高启在《青丘子歌》有“不闻龙虎苦战斗”的诗句，又遭到了朱元璋的强烈厌恶。因为高启写这首诗之时，正是朱元璋率军与元军、陈友谅、张士诚三方强敌在“苦战、苦斗”之际，在朱元璋看来，你高启作为诗人不来呐喊助威倒也罢了，竟然表示不闻不问，你的政治、思想、行动与明政府是怎么保持高度一致的？另外，高启在诗中还有“不肯折腰为五斗米”的句子，表示对做官毫无兴趣，这也正是朱元璋所忌恨的。
朱元璋嗜杀成瘾，这除了对那些帮他打天下的功臣下狠手以外，他也特别热衷于消灭文人。远的不说，单说“明初四杰”，就都无一幸免的遭到他的黑手。杨基被莫名其妙的罚作苦工，最后死在工所；张羽被糊里糊涂的绑起来扔到长江喂了鱼，尸骨无存；徐贲因犒劳军队不及时，被下狱迫害致死；高启则被活活的腰斩成八段，死得最惨。
一个被皇帝忌恨和惦记了好久的诗人，迟早是会走上生命绝路的。尤其是像高启这样一个性格高昂自傲的诗人，生不逢时的遇到了像朱元璋这样一位号称“中国第一屠夫”的残忍皇帝，那也只有挨刀的份了。
高启学生吕勉回忆高启和王彝被执送南京时，“众汹惧丧魄，先生独不乱。临行在途吟哦不绝。有‘枫桥北望草斑斑，十去行人九不还’，‘自知清彻原无愧，盍请长江鉴此心’之句。”
据有关史料记载，高启被行刑时，是朱元璋亲自去监斩的，这在历史上是不多见的。
朱元璋大概是要亲眼看着这位不合作、不给面子，多次用诗文来讽刺自己的文人是怎样一点一点死去的。历代“屠夫皇帝”的凶残程度，莫过于此。高启被腰斩后，并没有立即死去，他伏在地上用半截身子的力量，用手蘸着自己的鲜血，一连写了三个鲜红而又刺眼的“惨”字。高启事件是明初文人不依附朝廷必须付出的代价，可以说是朱元璋杀鸡儆猴的牺牲品。
高启，这位当时年仅三十九岁、最有声望的诗人被腰斩处死，绝不只是一个一般意义的刑事案件，更是一个政治事件，这是朱元璋向那些不愿顺从的士人发出的明确、冰冷的高压警告。正是高启被腰斩这一惨剧，才切实加速了明初士风的转变。
高启出身富家，童年时父母双亡，生性警敏，读书过目成诵，久而不忘，尤精历史，嗜好诗歌，与张羽、徐贲、宋克等人常在一起切磋诗文，号称“北郭十友”；与宋濂、刘基并称为明初诗文三大家；同时，与杨基、张羽、徐贲被誉为“吴中四杰”，当时论者把他们比作“明初四杰”。他也是明初十才子之一。
元朝末年，天下大乱，张士诚据吴称王；淮南行省参知政事饶介守吴中，礼贤下士，闻高启才名，多次派人邀请，延为上宾，招为幕僚。座上都是巨儒硕卿，时高启年仅 16 岁，他厌恶官场，23 岁那年借故离开，携家归依岳父周仲达，隐居于吴淞江畔的青丘，故自号青丘子，曾作有《青丘子歌》。
明洪武元年（1368），高启应召入朝，授翰林院编修，以其才学，受朱元璋赏识，复命教授诸王，纂修《元史》。
高启为人孤高耿介，思想以儒家为本，兼受释、道影响。他厌倦朝政，不羡功名利禄；因此，洪武三年（1370）秋，朱元璋拟委任他为户部右侍郎，他固辞不受，被赐金放还；但朱元璋怀疑他作诗讽刺自己，对他产生忌恨。高启返青丘后，以教书治田自给。
苏州知府魏观修复府治旧基，高启为此撰写了《上梁文》；因府治旧基原为张士诚宫址，有人诬告魏观有反心，魏被诛；高启也受株连，被处以腰斩而亡。
高启著作，诗歌数量较多，初编有 5 集，2000 余首；后自编为《缶鸣集》，存 937 首。景泰元年（1450）徐庸搜集遗篇，编为《高太史大全集》18 卷，今通行《四部丛刊》中，《高太史大全集》即据此影印。高启的词编为《扣舷集》，文编为《凫藻集》，另刊于世；《凤台集序》保存在《珊瑚木难》中，是现存唯一评论高启在金陵的诗歌论文。
高启青年时代即有诗名，与杨基、张羽、徐贲合称“吴中四杰”。在文学方面，高启可以说是一位天才，也是一位文坛“超级模仿秀”，而且学什么是什么。纪晓岚在《四库全书总目提要》中赞誉高启“天才高逸，实据明一代诗人之上，其于诗，拟汉魏似汉魏，拟六朝似六朝，拟唐似唐，拟宋似宋，凡古人之所长无不兼之。振元末纤禾农缛丽之习而返之于正，启实有力”。不过，高启的文学思想，主张取法于汉魏晋唐各代，这种模仿，绝不是流于形式和外表，更不是简单的拷贝和删减，而是师古之后成家，认为要“兼师众长，随事模拟，待其时至心融，浑然自成，始可以名大方而免夫偏执之弊”（《独庵集序》）。
高启在文学上的最大成就，则是在元末明初这段以演义、小说、戏曲为主流文化的不利环境下，独树一帜的挑起了发展诗歌的重担，并改变了元末以来缛丽不实的诗风，从而推动了诗歌的继续向前发展。但他死于盛年，尚未能够达到自成一家的目的。
高启有诗才，其诗清新超拔，雄健豪迈，尤擅长于七言歌行。他的诗体制不一，风格多样，学习汉魏晋唐诸体，均有模拟痕迹。不过他才思俊逸，诗歌多有佳作，为明代最优秀诗人之一。
高启作官只有三年，长期居于乡里，故其部分诗歌描写了农民劳动生活，如《牧牛词》、《捕鱼词》、《养蚕词》、《射鸭词》、《伐木词》、《打麦词》、《采茶词》、《田家行》、《看刈禾》等。这些诗没有把田园生活理想化，而是在一定程度上反映了阶级剥削和人民疾苦。如《湖州歌送陈太守》写：“草茫茫，水汩汩。上田芜，下田没，中田有麦牛尾稀，种成未足输官物。侯来桑下摇玉珂，听侬试唱湖州歌。湖州歌，悄终阕，几家愁苦荒村月。”又如《练圻老人农隐》、《过奉口战场》、《闻长枪兵至出越城夜投龛山》、《大水》等诗，还描写了农民在天灾兵燹下的苦难。这些作品，是高启诗歌中的精华部分。
高启诗中十之八九是个人述志感怀、游山玩景以及酬答友人之作。这类诗歌，有时也对统治阶级微露讽刺。如五古《寓感》其七云：“大道本夷直，末路生险□，杯酒出肺肝，须臾起相疑。田□排窦婴，赵高诬李斯。倾挤不少假，权宠实灾基。”对统治阶级的内部矛盾进行了揭露。又如他去官后的《太白三章》之三：“新丰主人莫相忽，人奴亦有封侯骨。”实际上是讥讽明朝新贵的。但高启思想比较复杂，他也写了不少感沐皇恩、遁世消极的诗，未能摆脱自身的阶级局限性。
高启诗在艺术上有一定特色。首先，他的某些诗崇尚写实，描摹景物时细致入微。如“江黄连渚雾，野白满田冰”；“鸟啄枯杨碎，虫悬落叶轻”；“犬随春□女，鸡唤晓耕人”等句，均产生于生活实感，新颖逼真。其次，注重含蓄，韵味深长。如《凿渠谣》：“凿渠深，一十寻；凿渠广，八十丈。凿渠未苦莫嗟吁，黄河曾开千丈余。君不见，贾尚书。”只是寥寥数句，收煞处戛然而止，给人以深远的回味。再次，用典不多，力求通畅，有些只有数句的小诗，更具有民歌风味。如《子夜四时歌》之二：“红妆何草草，晚出南湖道。不忍便回舟，荷花似郎好。”明白如话，亲切动人。这些诗的创作，与他乡居时多与下层人民接近有关。高启的诗，对明代诗歌影响较广，以致有人把他誉为“明代诗人之冠”。
高启也写词，大多内容平泛，情调低沉，逊于他的诗作。
他的散文，独创性不多，但《书博鸡者事》一文很有光采，它塑造了一个敢同豪绅斗争的义勇少年形象，语言凝炼，情节动人，有唐人传奇之风。
鉴于高启在诗歌方面作出的巨大贡献，不仅后人尊称他为“明初诗人之冠”，而且历代诗评家也都对他给予了极高的评价；“大清第一才子”清人赵翼在《瓯北诗话》中推崇他为“（明代）开国诗人第一”；一代伟人、诗人毛泽东干脆在自己的书法作品中称高启为“明朝最伟大的诗人”。
著有《高青丘集》，今存上海古籍出版社排印本，平装两册，精装一册。