飘零犹有客，经济岂无人。
鸟过风生翼，龙归雨在鳞。
相期俱努力，天地正烽尘。
木落 ¹ 悲南国，城高见北辰 ²。
草木摇落，秋天肃杀气氛令人悲伤。在高高的城上，望到了北极星辰。
¹木落：草木凋落。²北辰：北极星。
飘零犹有客 ¹，经济² 岂无人。
旅居他乡的人大有人在，经国济世难道就真的没有人了吗？
¹客：客子，旅居他乡的人。²经济：经国济世。
鸟过风生翼，龙归雨在鳞 (lín)。
一旦有了机会，我就会像鸟儿顺着风，加速翱翔，像神龙一样，带雨归来。
相期 ¹ 俱努力，天地正烽尘 ²。
我们相互协约共同努力，现在天地间正布满烽烟战尘。
¹相期：相约。²烽尘：烽火与烟尘。古代边防有战事，举烽火以报警；又战马奔驰，扬起烟尘，故以“烽尘”婉指战乱。
这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的 高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
”
把高启送上刑场的是一篇《郡治上梁文》，古代平常人家盖房子上大梁时，都要摆上猪头祭神，点上炮竹驱鬼，作为苏州治所的官方办公大楼建造，更要有一篇像样的上梁文才是那么一回事。时任苏州知府的魏观，便把高启这位隐居在此地的资深文人请出来挥墨献宝。这本是一件很正常、很平常的事情，却让朱元璋抓住了把柄。其一，魏观修建的知府治所选在了张士诚宫殿遗址，而张士诚正是朱元璋当年的死对头；其二，高启写得那篇《上梁文》上，有“龙蟠虎踞”的字眼，犯了朱元璋大忌。
按照朱元璋的逻辑，“龙蟠虎踞”之地当为帝王所居，你高启把张士诚住过的地方也称“龙蟠虎踞”，岂非大逆不道？岂不是另“有异图”？用现在话说，就是“有不可告人的企图”。真是欲加其罪，何患无辞！那么，朱元璋为什么会抓住高启的“小辫子”，迫不及待、冠冕堂皇的非要置其于死地呢？据《明史·高启本传》透露:“启尝赋诗，有所讽刺，帝之未发也。”就是说，《上梁文》中的敏感字眼，只是高启被杀的导火线，而真正的祸根其实早就已经埋下了。朱元璋以此为由磨刀杀人，很明显的是在“秋后算帐”。
朱元璋从一开始就不太喜欢高启，这除了高启不肯接受户部右侍郎一职，不给皇帝面子，不愿顺从，不肯合作外，还在于他写得诗多次有意无意的触动和冒犯了朱元璋。高启曾写过一首《题宫女图》的诗：“小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来？”这本是一首针对元顺帝宫闱隐私的闲散之作，与明初宫掖毫不相干，可朱元璋偏偏要对号入座，认为高启是在借古讽今挖苦自己，所以记恨在心。再者，高启在《青丘子歌》有“不闻龙虎苦战斗”的诗句，又遭到了朱元璋的强烈厌恶。因为高启写这首诗之时，正是朱元璋率军与元军、陈友谅、张士诚三方强敌在“苦战、苦斗”之际，在朱元璋看来，你高启作为诗人不来呐喊助威倒也罢了，竟然表示不闻不问，你的政治、思想、行动与明政府是怎么保持高度一致的？另外，高启在诗中还有“不肯折腰为五斗米”的句子，表示对做官毫无兴趣，这也正是朱元璋所忌恨的。
朱元璋嗜杀成瘾，这除了对那些帮他打天下的功臣下狠手以外，他也特别热衷于消灭文人。远的不说，单说“明初四杰”，就都无一幸免的遭到他的黑手。杨基被莫名其妙的罚作苦工，最后死在工所；张羽被糊里糊涂的绑起来扔到长江喂了鱼，尸骨无存；徐贲因犒劳军队不及时，被下狱迫害致死；高启则被活活的腰斩成八段，死得最惨。
一个被皇帝忌恨和惦记了好久的诗人，迟早是会走上生命绝路的。尤其是像高启这样一个性格高昂自傲的诗人，生不逢时的遇到了像朱元璋这样一位号称“中国第一屠夫”的残忍皇帝，那也只有挨刀的份了。
高启学生吕勉回忆高启和王彝被执送南京时，“众汹惧丧魄，先生独不乱。临行在途吟哦不绝。有‘枫桥北望草斑斑，十去行人九不还’，‘自知清彻原无愧，盍请长江鉴此心’之句。”
据有关史料记载，高启被行刑时，是朱元璋亲自去监斩的，这在历史上是不多见的。
朱元璋大概是要亲眼看着这位不合作、不给面子，多次用诗文来讽刺自己的文人是怎样一点一点死去的。历代“屠夫皇帝”的凶残程度，莫过于此。高启被腰斩后，并没有立即死去，他伏在地上用半截身子的力量，用手蘸着自己的鲜血，一连写了三个鲜红而又刺眼的“惨”字。高启事件是明初文人不依附朝廷必须付出的代价，可以说是朱元璋杀鸡儆猴的牺牲品。
高启，这位当时年仅三十九岁、最有声望的诗人被腰斩处死，绝不只是一个一般意义的刑事案件，更是一个政治事件，这是朱元璋向那些不愿顺从的士人发出的明确、冰冷的高压警告。正是高启被腰斩这一惨剧，才切实加速了明初士风的转变。
高启出身富家，童年时父母双亡，生性警敏，读书过目成诵，久而不忘，尤精历史，嗜好诗歌，与张羽、徐贲、宋克等人常在一起切磋诗文，号称“北郭十友”；与宋濂、刘基并称为明初诗文三大家；同时，与杨基、张羽、徐贲被誉为“吴中四杰”，当时论者把他们比作“明初四杰”。他也是明初十才子之一。
元朝末年，天下大乱，张士诚据吴称王；淮南行省参知政事饶介守吴中，礼贤下士，闻高启才名，多次派人邀请，延为上宾，招为幕僚。座上都是巨儒硕卿，时高启年仅 16 岁，他厌恶官场，23 岁那年借故离开，携家归依岳父周仲达，隐居于吴淞江畔的青丘，故自号青丘子，曾作有《青丘子歌》。
明洪武元年（1368），高启应召入朝，授翰林院编修，以其才学，受朱元璋赏识，复命教授诸王，纂修《元史》。
高启为人孤高耿介，思想以儒家为本，兼受释、道影响。他厌倦朝政，不羡功名利禄；因此，洪武三年（1370）秋，朱元璋拟委任他为户部右侍郎，他固辞不受，被赐金放还；但朱元璋怀疑他作诗讽刺自己，对他产生忌恨。高启返青丘后，以教书治田自给。
苏州知府魏观修复府治旧基，高启为此撰写了《上梁文》；因府治旧基原为张士诚宫址，有人诬告魏观有反心，魏被诛；高启也受株连，被处以腰斩而亡。
高启著作，诗歌数量较多，初编有 5 集，2000 余首；后自编为《缶鸣集》，存 937 首。景泰元年（1450）徐庸搜集遗篇，编为《高太史大全集》18 卷，今通行《四部丛刊》中，《高太史大全集》即据此影印。高启的词编为《扣舷集》，文编为《凫藻集》，另刊于世；《凤台集序》保存在《珊瑚木难》中，是现存唯一评论高启在金陵的诗歌论文。
高启青年时代即有诗名，与杨基、张羽、徐贲合称“吴中四杰”。在文学方面，高启可以说是一位天才，也是一位文坛“超级模仿秀”，而且学什么是什么。纪晓岚在《四库全书总目提要》中赞誉高启“天才高逸，实据明一代诗人之上，其于诗，拟汉魏似汉魏，拟六朝似六朝，拟唐似唐，拟宋似宋，凡古人之所长无不兼之。振元末纤禾农缛丽之习而返之于正，启实有力”。不过，高启的文学思想，主张取法于汉魏晋唐各代，这种模仿，绝不是流于形式和外表，更不是简单的拷贝和删减，而是师古之后成家，认为要“兼师众长，随事模拟，待其时至心融，浑然自成，始可以名大方而免夫偏执之弊”（《独庵集序》）。
高启在文学上的最大成就，则是在元末明初这段以演义、小说、戏曲为主流文化的不利环境下，独树一帜的挑起了发展诗歌的重担，并改变了元末以来缛丽不实的诗风，从而推动了诗歌的继续向前发展。但他死于盛年，尚未能够达到自成一家的目的。
高启有诗才，其诗清新超拔，雄健豪迈，尤擅长于七言歌行。他的诗体制不一，风格多样，学习汉魏晋唐诸体，均有模拟痕迹。不过他才思俊逸，诗歌多有佳作，为明代最优秀诗人之一。
高启作官只有三年，长期居于乡里，故其部分诗歌描写了农民劳动生活，如《牧牛词》、《捕鱼词》、《养蚕词》、《射鸭词》、《伐木词》、《打麦词》、《采茶词》、《田家行》、《看刈禾》等。这些诗没有把田园生活理想化，而是在一定程度上反映了阶级剥削和人民疾苦。如《湖州歌送陈太守》写：“草茫茫，水汩汩。上田芜，下田没，中田有麦牛尾稀，种成未足输官物。侯来桑下摇玉珂，听侬试唱湖州歌。湖州歌，悄终阕，几家愁苦荒村月。”又如《练圻老人农隐》、《过奉口战场》、《闻长枪兵至出越城夜投龛山》、《大水》等诗，还描写了农民在天灾兵燹下的苦难。这些作品，是高启诗歌中的精华部分。
高启诗中十之八九是个人述志感怀、游山玩景以及酬答友人之作。这类诗歌，有时也对统治阶级微露讽刺。如五古《寓感》其七云：“大道本夷直，末路生险□，杯酒出肺肝，须臾起相疑。田□排窦婴，赵高诬李斯。倾挤不少假，权宠实灾基。”对统治阶级的内部矛盾进行了揭露。又如他去官后的《太白三章》之三：“新丰主人莫相忽，人奴亦有封侯骨。”实际上是讥讽明朝新贵的。但高启思想比较复杂，他也写了不少感沐皇恩、遁世消极的诗，未能摆脱自身的阶级局限性。
高启诗在艺术上有一定特色。首先，他的某些诗崇尚写实，描摹景物时细致入微。如“江黄连渚雾，野白满田冰”；“鸟啄枯杨碎，虫悬落叶轻”；“犬随春□女，鸡唤晓耕人”等句，均产生于生活实感，新颖逼真。其次，注重含蓄，韵味深长。如《凿渠谣》：“凿渠深，一十寻；凿渠广，八十丈。凿渠未苦莫嗟吁，黄河曾开千丈余。君不见，贾尚书。”只是寥寥数句，收煞处戛然而止，给人以深远的回味。再次，用典不多，力求通畅，有些只有数句的小诗，更具有民歌风味。如《子夜四时歌》之二：“红妆何草草，晚出南湖道。不忍便回舟，荷花似郎好。”明白如话，亲切动人。这些诗的创作，与他乡居时多与下层人民接近有关。高启的诗，对明代诗歌影响较广，以致有人把他誉为“明代诗人之冠”。
高启也写词，大多内容平泛，情调低沉，逊于他的诗作。
他的散文，独创性不多，但《书博鸡者事》一文很有光采，它塑造了一个敢同豪绅斗争的义勇少年形象，语言凝炼，情节动人，有唐人传奇之风。
鉴于高启在诗歌方面作出的巨大贡献，不仅后人尊称他为“明初诗人之冠”，而且历代诗评家也都对他给予了极高的评价；“大清第一才子”清人赵翼在《瓯北诗话》中推崇他为“（明代）开国诗人第一”；一代伟人、诗人毛泽东干脆在自己的书法作品中称高启为“明朝最伟大的诗人”。
著有《高青丘集》，今存上海古籍出版社排印本，平装两册，精装一册。